Der Winterstein ist eines der eindrucksvollsten freistehenden Felsmassive der Sächsischen Schweiz — ein schroffer Sandsteinklotz, der sich fast 100 Meter über den umliegenden Wald erhebt und auf dem noch die Reste einer mittelalterlichen Felsenburg schlummern. Der Aufstieg mit Leitern und schmalen Felsspalten macht den Besuch zu einem echten Erlebnis.

Das Massiv liegt in der abgeschiedenen Hinteren Sächsischen Schweiz, mitten im Nationalpark, umgeben von dichten Wäldern und den tiefen Schluchten des Großen und Kleinen Zschands. Vom Gipfelplateau eröffnet sich eine weite Aussicht auf die benachbarten Felsformationen. Im Frühling und Herbst, wenn Nebel durch die Sandsteinwände zieht, entwickelt der Ort eine fast mystische Stimmung. Auch im Sommer bleibt es hier angenehm ruhig.

• Vom Kirnitzschtal durch den Kleinen Zschand — der Weg führt am Fuß des Massivs entlang, auch über die untere Affensteinpromenade erreichbar; mittelschwer.
• Von der Neumannmühle im Kirnitzschtal — durch den Großen Zschand und steil durch die Raubsteinschlüchte zur Scharte zwischen Bärfangwänden und Winterstein; mittelschwer bis anspruchsvoll.
• Von Schmilka über den Großen Winterberg zum Winterstein; längere Variante, mittelschwer.

Von der Scharte zweigt ein Pfad ab, der über Treppen und Leitern zur breiten Felsterrasse an der Südseite führt. Von dort gelangt man durch eine große Klufthöhle über eine freistehende, etwa zehn Meter hohe Stahlleiter und mit Stufen ausgebaute Felsspalten auf das Gipfelplateau. Trittsicherheit und Schwindelfreiheit sind dabei unverzichtbar — auf dem Plateau gibt es keinerlei Geländer.

• Das Gipfelplateau ist ohne jedes Geländer — absolute Trittsicherheit und Schwindelfreiheit sind Pflicht.
• Am Sockel des Felsens sind Boofen (Übernachtungen in Felsnischen und Überhängen) erlaubt.
• Der Winterstein liegt im Nationalpark Sächsische Schweiz, knapp außerhalb der Kernzone des östlichen Nationalparkbereichs.
• Der benachbarte Wintersteinwächter ist ein eigenständiger Klettergipfel und nicht mehr zu Fuß vom Gipfelplateau erreichbar.

Die in den Sandstein gehauenen Stufen stammen noch von den Erbauern der Felsenburg — die Anlage wurde erstmals 1379 urkundlich erwähnt und gilt als die älteste und größte ihrer Art in der Hinteren Sächsischen Schweiz.