Winterstein to jeden z najbardziej charakterystycznych skalnych masywów Saskiej Szwajcarii — samotna, wydłużona skała wznosząca się niemal 100 metrów ponad otaczające lasy. Na jej szczycie kryją się resztki średniowiecznej warowni, a wejście na górę to prawdziwa przygoda z drabinami i wąskimi szczelinami skalnymi.

Masyw leży w Tylnej Saskiej Szwajcarii, w sercu Parku Narodowego, z dala od większych osad. Otaczają go gęste lasy, głębokie wąwozy Großer i Kleiner Zschand oraz wyższe Bärfangwände na południu. Z płaskowyżu szczytowego rozciąga się rozległa panorama na okoliczne skały. Wiosną i jesienią, gdy mgły snują się między piaskowcowymi ścianami, miejsce nabiera wyjątkowego, niemal mistycznego klimatu. Latem to popularne, ale nigdy zatłoczone miejsce dla miłośników wędrówek.

• Z doliny Kirnitzschtal przez Kleinen Zschand — szlak prowadzi wzdłuż podnóża masywu, dostępny również od strony Affensteinpromenade; trudność umiarkowana.
• Z Neumannmühle w Kirnitzschtal — przez Großen Zschand i stromo przez Raubsteinschlüchte do przełęczy między Bärfangwände a Wintersteinem; trudność umiarkowana do wymagającej.
• Ze Schmilki — przez Großen Winterberg na Winterstein; wariant dłuższy, trudność umiarkowana.

Z przełęczy odbija boczna ścieżka prowadząca schodami i drabinami na szeroką skalną tarasę po południowej stronie masywu. Stąd, przez szczelną jaskinię szczelinową, dociera się na szczyt — kluczem jest około dziesięciometrowa wolnostojąca stalowa drabina w jaskini oraz wycięte w skale stopnie w wąskich szczelinach. Wejście wymaga pewności kroku i braku lęku wysokości.

• Wejście na szczyt wymaga absolutnej pewności kroku i braku lęku wysokości — na płaskowyżu szczytowym nie ma żadnych barierek ani poręczy.
• Na ściankach masywu wyznaczone są miejsca 'Boofen' — legalne noclegi pod gołym niebem w skalnych niszach i nawisach przy podstawie skały.
• Winterstein leży w Parku Narodowym Saskiej Szwajcarii, tuż poza strefą ścisłej ochrony wschodniej części parku.
• Sąsiadujący Wintersteinwächter to oddzielny szczyt wspinaczkowy, dostępny tylko drogą wspinaczkową.

Na skale zachowały się oryginalne stopnie wykute przez budowniczych średniowiecznej warowni — wspinając się, dosłownie stąpasz po śladach XIV-wiecznych rycerzy, bo zamek po raz pierwszy wzmiankowany był już w 1379 roku jako czeski zastaw.