Winterstein je jedným z najimpresívnejších skalných masívov Saského Švajčiarska — osamelý, predĺžený pieskovcový kolos, ktorý sa dvíha takmer 100 metrov nad okolitými lesmi a ukrýva na svojom vrchole zvyšky stredovekého skalného hradu. Výstup po rebríkoch a úzkymi skalnatými puklinami je dobrodružstvo, ktoré sa len tak neomrzí.

Masív leží hlboko v Zadnom Saskom Švajčiarsku, uprostred Národného parku, obklopený hustými lesmi a divokými roklinami Großen a Kleinen Zschandu. Z vrcholovej plošiny sa otvárajú výhľady na okolité skalné formácie. Na jar a v jeseni, keď hmla plynie medzi pieskovcovými stenami, nadobúda toto miesto takmer mystickú atmosféru. Aj v lete tu býva príjemné ticho.

• Z údolia Kirnitzschtal cez Kleinen Zschand — chodník vedie pozdĺž úpätia masívu, dostupný aj cez dolnú Affensteinpromenade; stredne náročný.
• Z Neumannmühle v Kirnitzschatli — cez Großen Zschand a strmo cez Raubsteinschlüchte na sedlo medzi Bärfangwände a Wintersteinom; stredne až náročne.
• Zo Schmilky cez Großen Winterberg na Winterstein; dlhšia varianta, stredne náročná.

Zo sedla odbočuje chodník vedúci po schodoch a rebríkoch na širokú skalnatú terasu na južnej strane. Odtiaľ zdolajú vrcholovú plošinu turisté s pevnou chôdzou a bez závratí — cez veľkú puklinnú jaskyňu po voľne stojiacom oceľovom rebríku vysokom asi desať metrov a vytesanými stupňami v úzkych puklinách. Na plošine nie je žiadne zábradlie.

• Na vrcholovej plošine nie je žiadne zábradlie — nevyhnutná je istota v teréne a odolnosť voči výškovej závrati.
• Pri úpätí skaly sú povolené 'Boofen' — prenocovanie v skalných nikách a prevísoch.
• Winterstein leží v Národnom parku Saské Švajčiarsko, tesne mimo prísnej jadrovej zóny východnej časti parku.
• Susedný Wintersteinwächter je samostatný horolezecký vrchol, z vrcholovej plošiny už pešo nedostupný.

Schody vytesané do pieskovca pochádzajú priamo od staviteľov stredovekého hradu — pevnosť bola po prvý raz písomne zmienená v roku 1379 ako české zástavné panstvo a považuje sa za najstaršiu a najväčšiu svojho druhu v Zadnom Saskom Švajčiarsku.