Winterstein je jedním z nejpůsobivějších skalních masivů Saského Švýcarska — osamělý, protáhlý pískovcový kolos tyčící se téměř 100 metrů nad okolními lesy, na jehož vrcholu se skrývají zbytky středověkého skalního hradu. Výstup po žebřících a úzkými skalními puklinami je zážitek, na který jen tak nezapomenete.

Masiv leží hluboko v Zadním Saském Švýcarsku, uprostřed Národního parku, obklopen hustými lesy a divokými roklemi Großen a Kleinen Zschandu. Z vrcholové plošiny se otevírají výhledy na okolní skalní formace. Na jaře a na podzim, kdy mlha pluje mezi pískovcovými stěnami, získává toto místo téměř mystickou atmosféru. I v létě tu bývá příjemný klid.

• Z údolí Kirnitzschtal přes Kleinen Zschand — stezka vede podél úpatí masivu, dostupná také přes dolní Affensteinpromenade; středně náročná.
• Z Neumannmühle v Kirnitzschatlu — přes Großen Zschand a strmě přes Raubsteinschlüchte na sedlo mezi Bärfangwände a Wintersteinem; středně náročná až náročná.
• Ze Schmilky přes Großen Winterberg na Winterstein; delší varianta, středně náročná.

Ze sedla odbočuje cesta, která vede po schodech a žebřících na širokou skalní terasu na jižní straně. Odtud zdolají vrcholovou plošinu turisté se zdravou hlavou výšek — přes velkou puklinou jeskyni po volně stojícím ocelovém žebříku vysokém zhruba deset metrů a vytesanými stupni v úzkých puklinách. Na plošině není žádné zábradlí.

• Na vrcholové plošině není žádné zábradlí — nutná jistota v terénu a odolnost vůči výškovým závratím.
• U úpatí skály jsou povoleny 'Boofen' — přenocování ve skalních nikách a převisech.
• Winterstein leží v Národním parku Saské Švýcarsko, těsně mimo přísnou zónu ochrany východní části parku.
• Sousední Wintersteinwächter je samostatný horolezecký vrchol, z vrcholové plošiny již pěšky nedostupný.

Schody vytesané do pískovce pocházejí přímo od stavitelů středověkého hradu — pevnost byla poprvé písemně zmíněna roku 1379 jako české zástavní panství a je považována za nejstarší a největší svého druhu v Zadním Saském Švýcarsku.